С борта теплохода открывается панорама Вытегры. В центре ее, на Красной Горке, хорошо виден пятиглавый Сретенский собор, построенный в 1869-1873 годах, к 100-летию города. Первое упоминание о Вытегорском погосте историки нашли в писцовой книге 1496 года. Неподалеку от погоста, у впадения ручья Вянги в быструю порожистую Вытегру, возникла Вянгинская пристань.
Своей близостью к водоразделу балтийского и волжского бассейнов Вянгинская пристань привлекла внимание Петра I. В 1711 году он провел здесь несколько дней, побывал на древнем волоке, утвердился в намерении проложить канал. К тому времени, когда началось строительство канала, Вянгинской пристани уже не было: в 1773 году указом Екатерины II она получила статус города, герб и новое имя «Вытегра» — по реке, на которой находилась. Название реки финно-угорского происхождения и обозначает «Озерная вода» или «Озерная река».
Вытегра была важнейшей грузовой пристанью на Мариинском водном пути. Она всегда была связана не только с рекой, но и с лесом, стеною подступившем к реке. В умелых руках вытегоров крепкие мелкоствольные стволы северных сосен превращались в суда: барки, полубарки, мариинки. Лес был и остается основным богатством и основной промышленной продукцией Вытегорского района. Второй по числу жителей и первый по объему торговых операций город Олонецкой губернии, Вытегра, какое-то время претендовал даже на роль губернского центра.
С обветшанием системы и строительством железных дорог значение Вытегры упало. К концу XIX века здесь жило 3 500 человек, работали небольшие заводы: лесопильный, пивоваренный, кирпичный. Вот как описывал Вытегру современник: «Я не видел места более безжизненного и печального, как Вытегра, в нем соединены все неудобства маленького, неустроенного городка с мертвенностью деревни без сельскаф деятельности. На улицах редко встретишь прохожего, большая часть лавок заперта». К этому времени Вытегра, как многие глухие углы Олонецкой губернии, стала местом политической ссылки. В 1903 году здесь отбывал ссылку А.Д.Цюрупа, один из соратников В.И.Ленина.
Большие перемены пришли в этот городок с началом строительства Волго-Балта. Вскоре после войны сюда от Нижне-Свирской ГЭС была проложена линия электропередачи длиною 167 километров, которая потом протянулась вдоль трассы канала. Развитие местной промышленности, новые жилые и общественные здания, асфальт на центральных улицах, пристань с грузовыми и пассажирскими причалами, здание речного вокзала — все это дал городу Волго-Балт. По территории района с юго-запада на северо-восток проходит такая важная транспортная магистраль, как автомобильная дорога Санкт- Петербург — Архангельск, в прошлом Архангельский тракт.
На территории Вытегорского района, вблизи Ошты, живет немногочисленная народность — вепсы. Это потомки древнего финно- угорского племени весь. Весь, до освоения этих земель новгородцами, была основным населением края между Онежским и Белым озерами. В Межозерье большое количество географических названий, особенно гидронимов, то есть, названий рек, озер, ручьев, обязаны своим происхождением финно-угорским языкам: финскому, венскому, карельскому, саамскому. Во многих топонимах составной частью присутствуют такие понятия, как залив (лахта, лохта), путь, волок (матка, мотко), мыс (нема, мень), река, ручей (оя,уй), медведь (карг). В селениях Прионежья сохраняются элементы национальной культуры этих древних народов. Интересной природной достопримечательностью Вытегорского района можно считать шимозерскую группу озер, которая находится на Вепсовской возвышенности — юго-западнее канала. В озерах этих периодически исчезает вода — на два-три года, а бывало, что и на более длительный срок, так что в памяти людей почти стиралось воспоминание о плескавшихся здесь когда-то волнах. Они успевали уже не раз распахать и засеять бывшее озерное дно, как туда вновь возвращалась вода. Это загадочное явление, связанное с наличием пустот в слоях известняка и гипса, еще недостаточно изучено.
В Вытегорском районе есть и историко-культурные достопримечательности, в частности, памятные литературные места. В деревне «Желвачево» на реке Андоме прошло детство крестьянского поэта Николая Алексеевича Клюева, с этими местами связано его творчество. Малоизвестный широкому кругу сегодняшних читателей, Н.А.Клюев, тем не менее, занимает видное место в русской поэзии начала XX века. Николай Клюев оказал определенное влияние на Сергея Есенина. «Блок и Клюев научили меня лиричности» — так оценивал это влияние сам Есенин.