С борта судна открывается потрясающий вид на панораму Вытегры, центром которой является пятиглавый Сретенский собор, построенный в 1869-1873 годах в честь 100-летия города на Красной Горке. Первое упоминание о Вытегорском погосте было найдено в писцовой книге 1496 года. Неподалеку от погоста, на месте впадения ручья Вянги в быструю порожистую Вытегру, возникла Вянгинская пристань.
Благодаря своему расположению на водоразделе балтийского и волжского бассейнов, Вянгинская пристань привлекла внимание Петра I. В 1711 году он провел здесь несколько дней, посетил древний волок и решил проложить канал. К тому времени, когда началось строительство канала, Вянгинской пристани уже не было: в 1773 году Екатерина II ввела новое название "Вытегра" и присвоила городу статус города, герб. Название реки финно-угорского происхождения и обозначает "Озерная вода" или "Озерная река".
Вытегра была важнейшей грузовой пристанью на Мариинском водном пути. Город всегда был связан не только с рекой, но и с лесом, который подступал к реке. Лес был и остается основным богатством и основной промышленной продукцией Вытегорского района. В умелых руках вытегоров, крепкие мелкоствольные стволы северных сосен превращались в суда, такие как барки, полубарки, мариинки. Вытегра была вторым по численности населения и первым по объему торговых операций городом Олонецкой губернии, и даже претендовала на роль губернского центра.
С развитием железнодорожной сети и строительством новых магистралей, роль Вытегры как населенного пункта существенно уменьшилась. В конце XIX века здесь проживало всего 3 500 человек, а местные заводы, такие как лесопильный, пивоваренный и кирпичный, были малыми и незначительными. Один современный путешественник описывал Вытегру как место, где соединились все неудобства маленького, неустроенного города и мертвенность деревни без сельскохозяйственной деятельности. В улицах почти не было прохожих, большая часть магазинов была закрыта.
К концу XIX века Вытегра, как и многие другие отдаленные районы Олонецкой губернии, стала местом политической ссылки. В 1903 году А.Д. Цюрупа, один из соратников В.И. Ленина, был ссылен в этот городок.
Однако всё изменилось с началом строительства канала Волго-Балта. После окончания войны на территорию Вытегры была проложена линия электропередачи длиной 167 километров из Нижне-Свирской ГЭС, которая затем протянулась вдоль канала. В результате произошел значительный подъем местной промышленности, появились новые жилые и общественные здания, а на центральных улицах появилось асфальтовое покрытие. Городу была построена пристань с грузовыми и пассажирскими причалами, а также здание речного вокзала. Все эти изменения были благодаря строительству канала Волго-Балта.
Сегодня автомобильная дорога Санкт-Петербург - Архангельск (ранее называемая Архангельский тракт) проходит через район Вытегры с юго-запада на северо-восток, что является важной транспортной магистралью.
Вблизи Ошты, в Вытегорском районе, проживает немногочисленная народность - вепсы, потомки древнего финно-угорского племени Весь. До поселения этих земель новгородцами, Весь была основным населением между Онежским и Белым озерами. Многие географические названия в Межозерье, особенно гидронимы, то есть названия рек, озер и ручьев, происходят от финно-угорских языков, таких как финский, венский, карельский и саамский. Во многих топонимах можно найти такие слова, как "залив" (лахта, лохта), "путь", "волок" (матка, мотко), "мыс" (нема, мень), "река", "ручей" (оя, уй) и "медведь" (карг). Элементы национальной культуры древних народов все еще сохраняются в селениях Прионежья.
Шимозерская группа озер находится на Вепсовской возвышенности, юго-западнее канала, и является интересной природной достопримечательностью Вытегорского района. В этих озерах периодически исчезает вода на два-три года, а иногда даже на более длительный период, что почти стирает воспоминания о плесках волн здесь. Вода возвращается на бывшее озерное дно и может распахать и засеять его, прежде чем снова исчезнуть. Это загадочное явление связано с наличием пустот в слоях известняка и гипса, но оно еще недостаточно изучено.
В Вытегорском районе есть также историко-культурные достопримечательности, в том числе памятные места литературы. Деревня Желвачево на реке Андоме - место, где провел свое детство крестьянский поэт Николай Алексеевич Клюев, и связана с его творчеством. Н. А. Клюев занимает видное место в русской поэзии начала XX века, хотя он малоизвестен широкому кругу современных любителей стихов.