Происхождение названия городка имеет несколько достаточно разных версий. По одной из них, Плес - это место, где у берега Волги постоянно плещется волна. Другая версия гласит, что в древнерусском языке так называли озера, или прямое расстояние между двумя поворотами реки. Также существуют документы, датированные 1779 годом, согласно которым, Екатерина Великая дает поручение на подготовку герба для нового поселения, в котором слово Плес употребляется в значении - песчаная отмель.
Первым упоминанием города в исторических документах считается 1141 год, когда Плес фигурирует в летописях как местность, где жители Новгорода настигли беглого посадника своего города.
Как и многие другие древнерусские города, Плес возник вокруг оборонительного сооружения - Плесской крепости, расположившейся на Соборной горе на берегу Волги. Данная крепость считается первым военным сооружением, возведенным до пришествия монголо-татарского ига. В 1238 году, город вместе с крепостью был полностью разрушен войсками Монгольской империи под предводительством Хана Батыя.
В 1410 году, решением московского князя Василия Дмитриевича, начинается возведение новой оборонительной крепости, площадью в 10 раз больше предыдущей, для эффективной обороны от монголо-татар. В 1429 году, город подвергается нападению татар из Казани, в результате которого вторая крепость была сожжена.
Статус уездного города при Костромском наместничестве присваивается городу в 1778 году. С этого момента Плес начинает развиваться как промышленный город. Появляются фабрики по производству текстильной продукции, заводы по производству солода, и собственные пивоварни, многочисленные представители кузнечного промысла, и бесчисленные лавки разношерстных торговцев.
Активное развитие сопутствовало Плесу, так как город и его развитой порт, являлись частью речной транспортной системы по перевозке товаров и продуктов. После строительства железнодорожного направления Иваново - Кинешма в 1871 году, перевозка товаров начала происходить в обход города, и он быстро потерял свой высокий транспортный статус.
Прекращение существования Советского Союза ознаменовало для Плеса начало сложного экономического положения, и значительного сокращения количества жителей.
