Крепость была построена в 1323 году, русским князем Юрием Даниловичем (внук Александра Невского). В этот же год на острове, новгородская республика подписывает со шведами мирный договор, называемый в народе - Ореховский мир.
После того, как в 15 веке Новгородская республика была присоединена к Московскому княжеству, крепость была отстроена заново, и стала первой северной крепостью с башнями по периметру.
В 1611 году, шведские войска во главе с графом Якобом Делагарди окружили крепость, и держали осаду в течение девяти месяцев. Крепость защищали 1300 человек, из которых выжило только 100. Крепость была взята, и стала Шведской, с новым названием "Нотебург" (Ореховый город).
В 1702 году, осаду крепости провели уже русские войска, во главе с Борисом Шереметьевым. Спустя две недели после начала осады, проведя предварительную бомбардировку, войска начали штурм крепости. Спустя 13 часов ожесточенного боя, крепость была взята. Тогда же, сооружение получило новое имя - "Шлиссельбург" (Ключ-город).
Военная значимость крепости была утрачена с завершением строитиельства города Кронштадт в 1723 году.
В 18 веке Орешек использовался как тюрьма для политических деятелей. Здесь содержались следующи е исторические личности:
С 1907 года крепость функционировала как центральная каторжная тюрьма. Здесь находились в заключении известные потлитактивисты, эсеры, народники, террористы.
Самый длительный срок пребывания в тюрьме за всю историю Шлиссельбурга получил уроженец Польши - Валериан Лукасиньский (37 лет).