В XII веке зародился город Чкаловск, изначально известный как Василёва Слобода, в честь своего основателя, князя Василия Юрьевича, сына Юрия Долгорукого. Его учреждение было следствием потребности в стратегическом оборонительном укреплении для Городца. После победы Юрия Долгорукого над черемисами и захвата городка Малый Китеж, он переименовал его в Городец Радилов и назначил своего сына Василия Юрьевича воеводой этого поселения. В связи с постоянной угрозой нашествия финно-угорских народов, Василий решил укрепить правый берег реки и создал крепость, которую назвали Василёва Слобода.
С XIV по XVII века Василёва Слобода принадлежала князьям Шуйским и была семейной вотчиной этого княжеского рода. Последним владельцем из династии Шуйских был царь Василий IV Иванович.
С 1610 по 1764 год Василёва Слобода находилась в собственности Вознесенского монастыря в Москве, после чего стала государственным экономическим поселением.
Село известно своими многочисленными ремесленными мастерскими. В середине XIX века в Василёве функционировало до 25 гончарных мастерских. Гончарная посуда, изготовленная здесь, отправлялась на барках в низовья Волги и Каму весной.
В XIX веке Василёва Слобода стала одним из основных источников бурлачей для работы на Волге.
Во второй половине XIX века пароходы и грузовые баржи появились на Волге, что вызвало потребность в дноуглубительном флоте из-за увеличения мелководий. В сентябре 1883 года началось строительство мастерских, что способствовало массовому приходу населения и активному росту поселка.
Приход советской власти в посёлке прошёл с небольшими трудностями. Весь флот, который находился в затоне, был сохранён, отреставрирован и подготовлен к национализации, а множество судов были адаптированы для службы в Волжской военной флотилии.
В 1920-е годы Василёвские казённые мастерские быстро развились в крупный завод по строительству и ремонту судов, получивший имя В. И. Ульянова (Ленина).
После успешного перелета В. П. Чкалова через Северный полюс в США в августе 1937 года, посёлок Василёво был переименован в Чкаловск в его честь.
В период войны предприятия посёлка переключились на выпуск продукции военного назначения. Трое земляков из Чкаловска - А. Г. Грачёв, В. В. Клочков, А. П. Коряков - были награждены званием Героя Советского Союза.
В 1950-е годы значительная часть Чкаловска оказалась в зоне затопления из-за строительства Горьковской ГЭС, что вынудило переместить часть домов и построить новый судостроительный завод.
В 1955 году Чкаловску присвоен статус города.
В 2010 году началась реставрация Вознесенского храма, построенного в 1755 году и разрушенного перед Великой Отечественной войной. В период с 2004 по 2015 годы городское поселение Город Чкаловск составляло часть Чкаловского района.