Тутаев появился в результате объединения двух городов, расположенных на разных берегах Волги. Слияние происходило между городами Романов и Борисоглебск, каждый из которых обладал собственной автономной инфраструктурой и административным управлением. В настоящее время, отдавая дань историческому контексту - части города на разных берегах сохранили свои исторические названия.
Основание "Романова" состоялось в конце 13 века, по инициативе князя Романа Владимировича, правившего в это время в городе Углич. В результате постоянных нападений со стороны монголо-татар и уйкушников из Новгорода, город не единожды разрушался до основания. В 15 веке, в статусе самостоятельного Романского княжества, город становится частью Великого княжества Московского.
Строительство первого в городе каменного Крестовоздвиженского собора, пришедшего взмен деревянного храма, происходит в 1660 году. Возведение происходит силами мастеров по работе с камнем из Ярославля, а также мастерами по живописи из Костромы. В конце 18 века город становится одним из уездов Ярославской губернии.
Археологические исследования показывают, что Борисоглебск был основан гораздо раньше, чем Романов, и что прекрасное место для основания города, князь Роман Владимирович рассмотрел через реку, находясь в этот момент в Борисоглебске. Возникновение города связано с переселившимися в эти места жителями Ярославля, которые бежали от нападения монголов в начале 13 века. Эти же поселенцы стали первыми строителями нового города на противоположном берегу.
В 15 веке, население и территория Борисоглебска увеличились до размеров слободы, основным промыслом которой была рыбная ловля. Название города - это производная от имен князей-мучеников Бориса и Глеба, первых русских канонизированных святых, погибших от рук собственного брата. Свой первый храм из камня город возводит в середине 17 века, положив начало данной технологии строительства. Следующим построенным храмом становится Воскресенский собор, сохранившийся до сегодняшнего дня.
Слобода становится городом в 1777 году, получив, аналогично Романову, статус Ярославского уезда. Решение об объединении городов принимается Императором Александром первым в 1822 году. Новая территориальная единица первоначально носит изящное название Романов-Борисоглебск, и к концу 19 века обладает населением численностью в 9 тысяч жителей.
7 ноября 1918 происходит собрание местного отделения коммунистической партии, посвященное первой годовщине Октябрьской революции. Основной темой повестки был выбор нового названия для города. Обсуждались такие варианты как: Луначарск, Ленинск, Разин, Коммунар-Спартак, Володарск, и Тутаевск. Итогом обсуждения становится присвоенное городу нового имени - Тутаев-Луначарск. Второе по счету двойное название город носит в течение месяца, после чего было принято решение сократить его просто до Тутаев, в целях оптимизации телеграфных коммуникаций.
Идея о следующем переименовании города возникает у руководства города в 1941 году. На этот раз предлагается сменить фамилию погибшего во время несения службы красноармейца Тутаева, на фамилию ученого-химика Д.И.Менделеева. Реализовать задуманное мешает начавшаяся Великая Отечественная война.
В 2015 году администрация города поднимает вопрос о возвращении городу исторического названия - Романов-Борисоглебск, и получает согласие всех инстанций и участников обсуждения. После противоречивой реакции на инициативу у жителей города, в 2017 году проводится независимый опрос, результатом которого становится сохранение действующего названия.